【氰乙酸乙酯】氰乙酸乙酯（Ethyl cyanoacetate）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于医药、农药及高分子材料等领域。它属于α-氰基乙酸酯类化合物，具有较高的反应活性和良好的化学稳定性，是合成多种杂环化合物和功能材料的重要原料。
一、基本信息总结
| 项目 | 内容 |
| 中文名称 | 氰乙酸乙酯 |
| 英文名称 | Ethyl cyanoacetate |
| 化学式 | C₄H₇NO₂ |
| 分子量 | 101.10 g/mol |
| 结构式 | CH₂CN–COOCH₂CH₃ |
| 外观 | 无色至淡黄色液体 |
| 沸点 | 约 215–220°C |
| 溶解性 | 可溶于乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂 |
| 应用领域 | 药物合成、农药中间体、高分子材料 |
二、性质与用途
氰乙酸乙酯在有机合成中具有重要的地位，主要因其分子中含有氰基（–CN）和酯基（–COO–），使其具备良好的亲电性和亲核性，能够参与多种类型的反应，如：
- 亲核取代反应：可与胺、醇等发生反应生成相应的衍生物；
- 缩合反应：常用于合成杂环化合物，如吡啶、喹啉等；
- 加成反应：与醛、酮等发生加成，形成更复杂的结构；
- 氧化还原反应：在特定条件下可被还原为相应的酰胺或胺类化合物。
在药物合成中，氰乙酸乙酯常作为合成抗肿瘤药、抗菌药及心血管药物的前体；在农药工业中，可用于制备除草剂和杀虫剂；在高分子材料领域，其衍生产品可用作交联剂或改性剂。
三、合成方法
氰乙酸乙酯的合成通常采用以下几种方法：
1. 氰乙酸与乙醇的酯化反应
在酸催化下，氰乙酸与乙醇发生酯化反应生成氰乙酸乙酯。
2. 乙基丙二酸二乙酯的氰化反应
通过丙二酸二乙酯的氰化反应，引入氰基，再经水解和酯化得到目标产物。
3. 卤代乙酸乙酯的氰化
利用卤代乙酸乙酯在碱性条件下的氰化反应，生成氰乙酸乙酯。
四、安全与环保
氰乙酸乙酯属于易燃物质，应避免高温和明火。操作时需佩戴防护手套和护目镜，防止皮肤和眼睛接触。此外，其蒸气对呼吸道有刺激作用，应在通风良好的环境中使用。
在环保方面，该物质在自然环境中不易降解，处理时应遵循相关环保法规，避免污染水体和土壤。
五、总结
氰乙酸乙酯作为一种多功能的有机化合物，在现代化工和医药行业中发挥着重要作用。其独特的分子结构赋予了它广泛的反应性，使其成为合成多种重要化合物的关键中间体。随着绿色化学的发展，未来对其生产工艺和环保性能的研究将更加深入。