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苯在CH3COCl和无水AlCl3条件下反应生成什么

2025-09-17 16:57:30

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2025-09-17 16:57:30

苯在CH3COCl和无水AlCl3条件下反应生成什么】苯在特定的有机反应条件下,可以发生亲电取代反应。当苯与乙酰氯(CH₃COCl)在无水三氯化铝(AlCl₃)的存在下进行反应时,会发生一种称为“傅克酰基化反应”(Friedel-Crafts Acylation)的典型反应。

该反应中,AlCl₃作为路易斯酸催化剂,能够活化乙酰氯中的羰基碳,使其更容易被苯环中的π电子攻击,从而形成一个稳定的σ-络合物,最终生成乙酰苯(即苯乙酮)。

反应总结:

反应条件 苯 + CH₃COCl + 无水AlCl₃
反应类型 傅克酰基化反应(Friedel-Crafts Acylation)
主要产物 乙酰苯(Acetophenone,C₆H₅COCH₃)
副产物 可能有少量多酰基化产物(如二乙酰苯),但通常不显著
催化剂 无水AlCl₃(作为路易斯酸,活化乙酰氯)
反应机理 亲电取代反应,乙酰基(CH₃CO–)作为亲电试剂进攻苯环

反应方程式:

$$

\text{C}_6\text{H}_6 + \text{CH}_3\text{COCl} \xrightarrow{\text{AlCl}_3} \text{C}_6\text{H}_5\text{COCH}_3 + \text{HCl}

$$

注意事项:

- 该反应属于典型的芳香族亲电取代反应。

- AlCl₃的作用是增强乙酰氯的亲电性,使其更易与苯发生反应。

- 由于AlCl₃具有强吸湿性,反应必须在无水条件下进行,否则会引发副反应或影响产率。

- 该反应常用于合成芳香酮类化合物,在有机合成中具有重要应用价值。

通过上述分析可以看出,苯在乙酰氯和无水AlCl₃的催化下,主要生成的是乙酰苯,这是傅克酰基化反应的一个经典案例。

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